Jerry（余文乐 饰）与许乐（王嘉明 饰）是同事也是室友他们俩性格迥异Jerry生性多情生活中的女性不断在女人群中寻找真爱许乐则是默默地等待自己的最爱出现终于两人一同在街上遇到了心中的女神这位叫Cherie（邓丽欣 饰）的女孩让两个男生神魂颠倒互相打赌谁先追求成功默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心她与Jerry成为了恋喧嚣繁忙的国际大都会东京红男绿女匆匆行走为了理想、爱情、生计全速奔忙不曾停下脚步直到午夜十二点他们才拖着疲惫的身体和步伐来到了那间营业时间从深夜到次日一早的深夜食堂品味永远和善寡言的老板（小林薰饰）亲手烹制出来的美食这些人中有过气的歌手、丧失创意的新人漫画家、对人性绝望的侦探、性格尖利的大阪女孩、久别重逢的同窗他们恣意欢笑剧本畅饮绝望恚怒悲伤哭泣借着美食的香气和酒精的作用深埋心底的百味情怀得以吐舒……本片根据安倍夜郎的同名漫画改编是该系列剧集的第三部山下敦弘和熊切和嘉等知名导演参与制作阿星利用特异功能在赌王大赛出尽风头而后云游世界不知所踪洪光（秦沛 饰）不甘心失败再度组织“超级赌王大赛”松爷（刘镇伟 饰）勒令三叔（吴孟达 饰）寻觅特异功能人士参赛另一方面大陆对阿星在港所作所为十分不满派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳 饰）赴港捉回阿星三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲 饰）为其赌技折服邀她出赛却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已阿梅暂住三叔家里与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛 饰）结识并心生爱意并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关赌王大赛如期举行阿梅却遭袭以致功力大减而洪光却请来了大陆异人为自己撑腰……讲述门对门两家“世仇”的儿子一个是玩世不恭的混世魔王一个是精致完美的学霸小子他们俩从小到大一直都是冤家不仅在学校里比拼在生活中也较着劲以为会成为一辈子对手的两个人却在争来争去的过程中萌发了少男情愫......
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